Il nome è greco e vuol dire «che fa cessare il dolore». Duemila anni fa un patrizio romano scelse questa collina per costruirci la villa, e da allora tutti quelli che hanno potuto permetterselo hanno fatto lo stesso. Non è un quartiere: è un pezzo di costa su cui Napoli si è appoggiata piano, senza mai riuscire a coprirla del tutto.
Nel I secolo a.C. Publio Vedio Pollione, amico dell'imperatore Augusto, costruì qui una villa con teatro e odeion affacciata sul mare, chiamandola Pausilypon. Da lì il nome della collina.
I resti si visitano ancora, gratuitamente e con guida, attraverso la Grotta di Seiano: un tunnel romano di quasi ottocento metri scavato nel tufo.
Per secoli Posillipo resta terra di ville nobiliari e casali di pescatori. Palazzo Donn'Anna, incompiuto dal Seicento, sta sulla roccia all'inizio della costa.
L'urbanizzazione arriva nel Novecento, e non sempre bene: parte della collina è stata costruita in modo disordinato, e il caso di via Petrarca e delle costruzioni abusive degli anni Sessanta e Settanta è stato uno dei simboli nazionali della speculazione edilizia.
Il borgo di pescatori più celebre della città, reso famoso dalla canzone di Salvatore Di Giacomo del 1885 — quella della «fenestella» da cui si affaccia Carolina.
La finestrella esiste, ha una targa, ed è una delle mete più visitate della costa. Si scende per una strada stretta fino al mare, tra i ristoranti di pesce.
Il tratto di mare sotto Pausilypon è area marina protetta: acque trasparenti sopra rovine romane sommerse. Si visita con snorkeling guidato o barca a fondo trasparente.
L'isolotto ha una fama sinistra — la leggenda dell'«isola maledetta», legata alla sorte infelice di alcuni suoi proprietari novecenteschi — che è folklore, ma che si racconta ancora.
Il Parco Virgiliano, in cima, ha terrazze che guardano Nisida, Procida, Ischia e Capri: è gratuito ed è il tramonto migliore di Napoli. La discesa a Marechiaro o al Bagno Elena, storico stabilimento ottocentesco. E la strada panoramica di via Posillipo, da percorrere lenti.
Autobus C31 e 140 dal centro e da Mergellina. In auto si va, ma parcheggiare è difficile e la strada nei fine settimana estivi è satura. Dal mare è meglio: qualsiasi giro in barca lungo la costa passa davanti a tutto.