Tra i monumenti che meglio testimoniano il carattere ellenico di Neapolis anche in piena età romana vi è il suo teatro, una struttura di dimensioni notevoli i cui resti sono stati identificati dagli archeologi sotto diversi edifici del centro storico moderno, tra cui, secondo alcune ricostruzioni, la stessa area su cui sorge oggi la chiesa di San Paolo Maggiore.
A differenza di molti teatri romani costruiti secondo un modello architettonico più standardizzato, il teatro di Neapolis conservava caratteristiche riconducibili alla tradizione teatrale greca, coerentemente con il carattere culturale della città: rappresentazioni in lingua greca, competizioni musicali e poetiche di stampo ellenico continuarono a essere ospitate qui ben dopo che pratiche simili erano scomparse altrove in Italia.
È proprio a Neapolis, secondo il racconto dello storico romano Svetonio, che l'imperatore Nerone scelse di debuttare pubblicamente come cantante e attore, intorno al 64 dopo Cristo: una scelta tutt'altro che casuale, poiché a Roma un simile comportamento da parte di un imperatore sarebbe stato considerato sconveniente e indecoroso, mentre a Napoli — città greca nell'anima, dove simili spettacoli erano culturalmente accettati e persino apprezzati — Nerone poté esibirsi senza lo stesso carico di disapprovazione sociale.
Le fonti raccontano che durante l'esibizione di Nerone si verificò un terremoto, ma l'imperatore, secondo Svetonio, continuò a cantare fino alla fine dell'esecuzione, incurante del tremore delle strutture: un aneddoto che, vero o esagerato dalla tradizione storiografica ostile a Nerone, testimonia comunque quanto quell'episodio fosse rimasto impresso nella memoria collettiva dell'epoca.
Al di là dell'episodio neroniano, il teatro di Neapolis ospitò per secoli spettacoli, concorsi letterari e musicali che attirarono l'élite culturale romana, confermando il ruolo della città come principale centro di cultura ellenica dell'Italia romana, un primato che nessun'altra città della penisola poteva vantare con la stessa continuità.
Nel Capitolo 14 lasceremo il centro della città per raggiungere la costa di Posillipo, dove un ricco liberto romano fece costruire una delle ville marittime più lussuose e tecnologicamente avanzate dell'intero Mediterraneo antico: Pausilypon.
